Ethylene ग्लाइकोल को रासायनिक गुण, विशेषता। Dihydric रक्सी। Ethylene ग्लाइकोल को ethers

सबैभन्दा ज्ञात र प्रयोग मानव जीवन र औद्योगिक पदार्थ सम्बन्धित गर्न श्रेणी को polyols - छ Ethylene ग्लाइकोल र Glycerol। आफ्नो अध्ययन र प्रयोग धेरै शताब्दीयौंदेखि पहिले थाले, तर यी को गुण जैविक यौगिकों थुप्रै तरिकामा अद्वितीय र अनुपम भनी यो दिन गर्न अपरिहार्य बनाउँछ। धेरै रासायनिक syntheses, उद्योग र मानव गतिविधि को क्षेत्रमा प्रयोग polyols।

पहिलो Ethylene ग्लाइकोल र Glycerol संग "ज्ञान": रसिद को कथा

को 1859 साल, एक दुई चरण चाँदी एसीटेट र पछि उपचार Ethylene ग्लाइकोल पहिलो प्रतिक्रिया मा प्राप्त पोटासियम हीड्राकसीड संग प्रक्रिया dibromoethane अन्तरक्रिया मा, Sharl Vyurts पहिलो ग्लाइकोल संश्लेषित। केही समय पछि, हामी प्रत्यक्ष hydrolysis dibromoethane एक विधि विकसित, तर प्रारम्भिक बीसौँ शताब्दीका dihydric रक्सी 1,2-dihydroxy एटैन मा एक औद्योगिक मात्रा मा, उहाँले - monoethylene ग्लाइकोल, वा ग्लाइकोल, संयुक्त राज्य अमेरिका मा Ethylene को hydrolysis प्राप्त।

मिति, उद्योग र प्रयोगशाला मा दुवै अन्य विधिहरू, एक नम्बर कार्यरत एक नयाँ, थप, कच्चा माल र दृश्य को ऊर्जा बिन्दु, र वातावरण मैत्री संग आर्थिक क्लोरीन toxins, carcinogens र अन्य समावेश वा जारी अभिकर्मकों वातावरण र मानव लागि खतरनाक प्रयोग रूपमा पदार्थ "हरी" रसायन को विकास संग कम छ।

1779 Glycerol मा फार्मासिस्ट कार्ल Vilgelmom Sheele खोलिएको थियो, र यौगिकों को विशिष्ट संरचना 1836 Teofil Zhul Peluso मा अध्ययन गरिएको थियो। दुई दशक पछि यसलाई फेला र पियरे Eugène Marseleya Berthelot र चार्ल्स Wurtz लेखोटहरूमा triatomic रक्सी को आणविक संरचना ढाकिएको थियो। अन्तमा, Sharl Fridel पछि पनि बीस वर्ष Glycerol को कुल संश्लेषण थियो। Propylene देखि र acrolein मार्फत allyl क्लोराइड मा: अहिले, उद्योग यसको तयारी लागि दुई तरिकाहरू प्रयोग गर्दछ। etilengilikolya ग्लिसेरिन रूपमा रासायनिक गुण व्यापक रासायनिक उत्पादन को विभिन्न क्षेत्रहरू प्रयोग गरिन्छ।

संरचना र संरचना को एक मिश्रित

को अणु को कोर मा डबल बन्धन ruptured जसमा दुई कार्बन अणुहरु को निर्वाचकगण, Ethylene असंतृप्त हाइड्रोकार्बन कंकाल छ। दुई hydroxyl समूह द्वारा सामेल कार्बन अणुहरु मा खाली ठाउँ valence मा। इथाइलेन सूत्र - सी ₂ एच _4, बिच्छेद जडान र hydroxyl समूहका संलग्न (धेरै चरणमा मार्फत) क्रेन पछि, यो जस्तै सी ₂ एच ₄ (OH) _{2 देखिन्छ।} यो Ethylene ग्लाइकोल छ।

जबकि dihydric रक्सी कार्बन ढाड र प्रत्येक अन्य आदर hydroxyl समूह को नियुक्ति मा एक निश्चित समानता ट्रान्स konfigurtsii छ Ethylene अणु, एक रैखिक संरचना द्वारा विशेषता (पूरै धेरै बन्धन गर्ने स्थितिमा सापेक्ष कि अवधि लागू)। अधिकतम प्रणाली स्थिरता - यस्तो dislocation कार्यात्मक समूह को hydrogens को टाढाको स्थान, कम ऊर्जा, र यसैले पारस्परिक रहेको छ। बस राखे, एक OH-समूह अप "देखिन्छ", र अन्य - तल। एकै समयमा दुई hydroxyl समूहहरूसँग अस्थिर यौगिक हो: एक कार्बन अणु संग aldehydes मा पारित, तिनीहरूले तुरुन्तै dehydrate, प्रतिक्रिया मिश्रण गठन गर्ने।

वर्गीकरण सम्बन्धन

Ethylene ग्लाइकोल को रासायनिक गुण polyhydric अल्कोहल मिलेर समूह यसका मूल निर्धारण गरिन्छ, अर्थात् आसन्न कार्बन अणुहरु दुई hydroxyl moieties संग diols, अर्थात् यौगिकों उपसमूहहरु। पदार्थ, धेरै OH-substituents पनि समावेश, र ग्लिसेरिन छ। उहाँले तीन रक्सी कार्यात्मक समूह छ, र यसको उपवर्ग को सबै भन्दा साधारण प्रतिनिधि हो।

यो वर्ग को धेरै यौगिकों पनि तयार छन् र विभिन्न syntheses र अन्य उद्देश्यको लागि रासायनिक उद्योग, तर Ethylene ग्लाइकोल प्रयोग गम्भीर हदसम्म छ र लगभग सबै उद्योग संलग्न छन्। यो तल थप विस्तृत छलफल गरिनेछ।

शारीरिक विनिर्देशों

कारण polyhydric अल्कोहल मा निहित छन् भनेर केही गुणहरू उपस्थितिको Ethylene ग्लाइकोल को प्रयोग। यो विशिष्ट सुविधाहरू जैविक यौगिकों यस वर्ग अनुपम।

को को सबैभन्दा महत्त्वपूर्ण गुणहरू - छ एच ₂ O. जल + Ethylene ग्लाइकोल संग असीमित miscibility एक अद्वितीय सुविधा संग एक समाधान दिन्छ: शुद्ध distillate भन्दा यसको चिसो बिन्दु को तापमान, 70 डिग्री तल diol को एकाग्रता आधारमा। यो नोट यो गैर-रैखिक निर्भरता, र एक निश्चित मात्रात्मक ग्लाइकोल पुगन मा महत्त्वपूर्ण छ विपरीत प्रभाव सुरु - यो चिसो तापमान को solute को प्रतिशत वृद्धि गरी वृद्धि गरिएको छ। यो सुविधा भएको लागू मा उत्पादन को विभिन्न जाडोमा जम्न नदिने तरल बस्तु तरल "nezamerzaek" जो crystallize मा अति कम थर्मल को वातावरण।

पानी बाहेक, यस dissolution प्रक्रिया ठाउँ रक्सी र एसिटोन मा पूर्ण लिन्छ, तर खुट्टाफिन, बेन्जिन, ईथर र कार्बन tetrachloride अवलोकन छैन। यस्तो Ethylene ग्लाइकोल, Ethylene ग्लाइकोल जस्ता महामण्डल पदार्थ - - यसको पूर्वज Aliphatic विपरीत एक, syrupy स्पष्ट, अलिकति पहेँलो रङ्ग तरल, sweetish स्वाद, uncharacteristic गंध संग, व्यावहारिक गैर-अस्थिर छ। 12.6 डिग्री सेल्सियस र Boiling - - 197,8 मा चिसो एक सय प्रतिशत Ethylene ग्लाइकोल मा हुन्छ। सामान्य अवस्थामा, घनत्व 1.11 जी / ³ सेमी ^छ।

तयारी को विधिहरू

इथाइलेन ग्लाइकोल आज तिनीहरूलाई केही मात्र ऐतिहासिक वा तालीम मूल्य छ, धेरै तरिकामा प्राप्त गर्न सकिन्छ, र अन्य व्यापक एक औद्योगिक मात्रा मा मानिस प्रयोग, र मात्र। कालानुक्रमिक क्रममा निम्न, हामीलाई सबैभन्दा महत्त्वपूर्ण विचार गरौं।

यसलाई पहिले नै वर्णन थियो dibromoethane देखि Ethylene ग्लाइकोल को तयारी को लागि पहिलो विधि भएको छ। सूत्र Ethylene डबल बन्धन भाँचिएको छ, र नि: शुल्क valence हलोजेन कब्जा गर्दै छन्, - यो प्रतिक्रिया मा मुख्य सुरूवात सामाग्री - यसको संरचना मा कार्बन र हाइड्रोजन बाहेक दुई बर्नर अणुहरु छ। पहिलो प्रक्रिया चरण मा मध्यवर्ती मिश्रित को गठन बस किनभने आफ्नो cleavage, अर्थात्। एसीटेट समूहका ई प्रतिस्थापन रक्सी मा थप hydrolysis द्वारा परिवर्तित छन् को सम्भव छ।

मा प्रक्रिया थप विकास विज्ञान यसलाई छ बन्न सम्भव गर्न उत्पादन Ethylene ग्लाइकोल द्वारा प्रत्यक्ष hydrolysis को कुनै पनि ethanes स्थानापन्न दुई हलोजन अणुहरु मा छिमेकी कार्बन, प्रयोग गरेर जलीय समाधान को क्षार धातु carbonates वा समूह (कम वातावरण मैत्री एजेन्ट) एच ₂ हे र नेतृत्व डाइअक्साइड। प्रतिक्रिया बरु "laborious" र केवल मा धेरै उच्च तापमान र दबाब हुन्छ, तर यो अवधि विश्व युद्ध एक औद्योगिक मात्रा मा Ethylene को उत्पादन को लागि यो विधि प्रयोग बेला जर्मन रोक्न थिएन।

जैविक रसायन को गठन यसको भूमिका खेलेका छ र समूह को hydrolysis कोइला क्षार धातु लवण द्वारा Ethylene ग्लाइकोल को तयारी को विधि। 170 डिग्री गर्न प्रतिक्रिया तापमान वृद्धि गरेर उपज 90% पुगेको छ। तर त्यहाँ एक महत्वपूर्ण drawback थियो - एक ग्लाइकोल तरिका को नुन समाधान, सीधा कठिनाइको एक नम्बर संग सम्बन्धित छ जो हटाइएको थियो। वैज्ञानिकहरूले नै सुरूवात सामाग्री संग एक विधि विकास, द्वारा तर दुई चरणमा प्रक्रिया भंग गरेर यो समस्या हल छन्।

Hydrolysis etilenglikolatsetatov, पहिले विधि Wurtz अन्तिम चरण रहेको छुट्टै तरिका, महंगी को प्रयोग बिना अक्सिजन, अर्थात् द्वारा एसेटिकएसिड गर्न Ethylene को feedstock ओक्सीकरण प्राप्त गर्न सक्षम गर्दा र गर्छ अहानिकारक छैन हलोजन यौगिकों भयो।

यो पनि उत्प्रेरक (असमियम यौगिकों), को उपस्थिति मा Ethylene hydroperoxides, peroxides, जैविक peracids को ओक्सीकरण द्वारा Ethylene को उत्पादन को धेरै विधिहरू ज्ञात छ पोटासियम chlorate , र अन्य। त्यहाँ पनि इलेक्ट्रो-रासायनिक र विकिरण विधिहरू छन्।

विशेषताहरु साधारण रासायनिक गुण

Ethylene ग्लाइकोल को रासायनिक गुण यसको कार्यात्मक समूह निर्धारण गरिन्छ। यो प्रतिक्रिया भाग प्रक्रिया अवस्था आधारमा, एक hydroxyl substituent, वा दुवै लाग्न सक्छ। जवाब मा मुख्य फरक कारण धेरै hydroxyls मा एक polyhydric रक्सी को उपस्थिति र उनीहरूको आपसी प्रभाव गर्न बलियो देखा छ अम्लीय गुण monovalent "सहकर्मी" भन्दा। त्यसैले, उत्पादनहरु को क्षार लवण संग प्रतिक्रिया हो (ग्लाइकोल - लागि ग्लिसेरिन glycolates, - glycerate)।

Ethylene ग्लाइकोल साथै Glycerol को रासायनिक गुणहरू, अल्कोहल को प्रतिक्रिया monohydric सबै विभाग पनि समावेश छ। कारण एक हाइड्रोजन परमाणु देखि अणुहरुलाई cleavage गर्न - glycol monobasic एसिड, glycolates, क्रमशः, क्षारियधातु संग र बलियो एसिड वा लवण तत्संबंधी जारी aldehyde एसेटिकएसिड एक प्रक्रिया रासायनिक संग गठन गर्दै साथ प्रतिक्रिया पूर्ण र आंशिक esters दिन्छ।

सक्रिय धातु संग प्रतिक्रिया

सक्रिय धातु उच्च तापमान मा (एक रासायनिक केही बल मा हाइड्रोजन पछि खडा) संग Ethylene ग्लाइकोल को प्रतिक्रिया Ethylene ग्लाइकोल धातु दिन्छ प्लस हाइड्रोजन जारी छ।

सी ₂ एच ₄ (OH) ₂ + X → सी ₂ एच ₄ हे ₂ एक्स, जहाँ एक्स - सक्रिय bivalent धातु।

गुणस्तरीय प्रतिक्रिया Ethylene ग्लाइकोल गर्न

Polyhydric रक्सी अन्य कुनै पनि तरल देखि भेद मात्र यौगिकों यस वर्ग को लागि एक दृश्य प्रतिक्रिया विशेषता मार्फत हुन सक्छ। यो अन्त गर्न, बेरंग समाधान रक्सी-precipitated हालिएको छ तामा को हीड्राकसीड (2) एक विशेषता नीलो tinge भइरहेको। कारण तामा glycolate (2) को गठन गर्न - मिश्रित घटक को प्रतिक्रिया मा एक संतृप्त नीलो रंग मा precipitate dissolution र staining समाधान अवलोकन छ।

polymerization

Ethylene ग्लाइकोल को रासायनिक गुण सल्वैंट्स को उत्पादन को लागि महत्त्वपूर्ण छन्। पदार्थ को Intermolecular निर्जलीकरण, कि ग्लाइकोल दुई अणु र आफ्नो पछि संघ को हरेक पानी उन्मूलन छ (एक hydroxyl समूह पूर्ण सफाया छ, र अन्य फोहोर मात्र हाइड्रोजन देखि), यो सम्भव एक अद्वितीय जैविक विलायक प्राप्त बनाउँछ - अक्सर जैविक रसायन प्रयोग गरिन्छ जो dioxane, यसको उच्च विषाक्तता बाबजुद।

एक हलोजन द्वारा hydroxyl को विनिमय

एसिड halide संग Ethylene ग्लाइकोल को प्रतिक्रिया हलोजन अनुरूप hydroxyl समूहका प्रतिस्थापन अवलोकन गर्दा। प्रतिस्थापन को डिग्री प्रतिक्रिया मिश्रण मा हाइड्रोजन halide को चपाउने दात एकाग्रता निर्भर:

Ho-दर्पण ₂ -CH ₂ -ओह → 2NH + एक्स-दर्पण ₂ -CH ₂ -X, जहाँ एक्स - Chloro वा bromo।

को एस्टर

नाइट्रिक एसिड (परिभाषित एकाग्रता) र monobasic जैविक एसिड (Formic, एसिटिक, propionic, मेला, valeric र टी। डी) परिसर को गठन र, तदनुसार, monoethers संग Ethylene को प्रतिक्रिया मा। di- र trinitroefirov ग्लाइकोल - नाइट्रिक एसिड को अन्य एकाग्रता लागि। को सल्फ्युरिक एसिड उत्प्रेरक रूपमा प्रयोग गरिन्छ एक predetermined एकाग्रता।

Ethylene ग्लाइकोल को सबैभन्दा महत्त्वपूर्ण डेरिवेटिव

सरल द्वारा polyhydric अल्कोहल देखि प्राप्य छन् जो बहुमूल्य पदार्थ, रासायनिक प्रतिक्रिया (रूपमा माथि वर्णन), Ethylene ग्लाइकोल को ethers छन्। अर्थात् monomethyl र monoethyl सूत्र जो - ho-दर्पण ₂ -CH ₂ -O-दर्पण ₃ र ho-दर्पण ₂ -CH ₂ -O-सी ₂ एच _5, क्रमशः। रासायनिक गुण अनुसार तिनीहरूले बस अद्वितीय reactionary सुविधाहरू छ कि यौगिकहरु को कुनै पनि अन्य वर्ग जस्तै glycols जस्तै धेरै छन्, तर, निहित मात्र:

• Monometiletilenglikol रंग बिना तरल छ, तर एक विशेषता गन्ध घृणित संग, 124,6 डिग्री सेल्सियस, राम्रो इथेनल मा भंग र अन्य जैविक सल्वैंट्स र पानी एकदम एक ग्लाइकोल र पानी भन्दा कम एक घनत्व (बारेमा भन्दा बढी अस्थिर छन् मा फोडे 0,965 G / सेमी ^3)।
• Dimetiletilenglikol - तरल, तर कम विशेषता गंध संग पनि, घनत्व 0,935 G / सेमी ^3, शून्य माथि 134 डिग्री र विलेयता, घुलनशीलता, अघिल्लो समजात सापेक्षित को Boiling को तापमान।

आवेदन cellosolve - त्यसैले साधारण भनिन्छ मोनो Ethylene ग्लाइकोल - सामान्य छ। तिनीहरूले जैविक संश्लेषण मा reactants र सल्वैंट्स रूपमा प्रयोग गरिन्छ। पनि लागू शारीरिक गुण जाडोमा जम्न नदिने तरल बस्तु र मोटर तेल मा विरोधी-जंग र anticrystallization additives को लागि।

एक उत्पादन श्रृंखला को स्कोप र मूल्य निर्धारण

उत्पादन र यस्तो रसायन को बिक्री मा लगे कारखानों र उद्यम को लागत, यस्तो Ethylene ग्लाइकोल रूपमा 100 प्रति यस्तो रासायनिक यौगिकहरु को किलोग्राम rubles को एक औसत देखि दायरा। मूल्य पदार्थ को शुद्धता र इच्छित उत्पादन को प्रतिशत ठूलो निर्भर गर्दछ।

Ethylene ग्लाइकोल को प्रयोग कुनै एक क्षेत्रमा मात्र सीमित छैन। तसर्थ, कच्चा माल रूपमा, जैविक सल्वैंट्स, कृत्रिम रेजिन र फाइबर, तरल को उत्पादन मा प्रयोग गरिन्छ कम तापमान मा चिसो। उहाँले यस्तो मोटर वाहन, एयरोस्पेस, औषधि, बिजुली, छाला, सुर्ती धेरै उद्योग संलग्न छ। गरेको यो जैविक संश्लेषण लागि यसको महत्व को वजन सामना गरौं।

यो याद गर्न महत्त्वपूर्ण छ ग्लाइकोल कि - एक विषाक्त मिश्रित मानव स्वास्थ्य गर्न irreparable हानि गर्न सक्ने। तसर्थ, यो केवल ठाडो तथा क्षेत्रहरु छैन संग ताप प्रणाली प्रदान मा, जंग देखि ट्यांक सुरक्षा वैकल्पिक भित्री तह संग एल्यूमीनियम वा इस्पात बनेको छाप कन्टेनर भण्डार, तर राम्रो वेंटिलेशन संग छ। अवधि - थप पाँच वर्ष भन्दा छैन।